En el lugar que hoy ocupa Brihuega hubo poblados ibéricos desde muchos siglos antes de la Era cristiana. Se han hallado restos arqueológicos que así lo prueban: cerámicas, armas, enterramientos...

A principios del S. pasado, en el paraje denominado Arroyo de la villa, fue excavada una necrópolis celtíbera encontrándose varias urnas globulares conteniendo cenizas. El nombre Brihuega deriva del vocablo íbero briga, que significa lugar fuerte o amurallado, apareciendo en los documentos medievales con el nombre de Castrum Briga.

En la Edad Media, cuando Brihuega aparece por primera vez en la historia como un núcleo importante de población, se menciona a la villa con el nombre de Castrum Brioca, o castillo sobre la roca. Durante este periodo Brihuega fue punto de paso de los principales personajes de la época. Así, el que luego fuera rey Alfonso VI, tras huir de la corte por problemas con su padre, estuvo viviendo en Brihuega una temporada acogido a la amabilidad del rey de Toledo Al-Mamún. Tras la conquista de Toledo, ya convertido en rey, donó la villa a los Arzobispos de Toledo, quienes convirtieron a Brihuega en lugar principal a la altura de Illescas, Alcalá de Henares o Talavera. Entre estos, el más importante fue sin duda alguna Don Rodrigo Jiménez de Rada, gran político e historiador, que enriqueció el patrimonio de Brihuega con obras como San Felipe y Santa María o la reconstrucción del palacio-fortaleza. También fue el artífice de la concesión del Fuero a Brihuega en 1242. La Edad Media permitió la llegada de todo tipo de gentes y religiones, favoreciendo el comercio, la industria y una intensa actividad urbanística y artística, de la que tan espléndidos ejemplos han llegado a la actualidad.

Bajo el señorío del Arzobispo don Rodrigo Ximénez de Rada se erigen los principales monumentos religiosos, como las iglesias de San Felipe y Santa María y la capilla gótica del castillo de la Peña Bermeja.

Hasta el S. XVI, Brihuega vivió sumergida en un régimen señorial, que terminaría en 1584 cuando Felipe II anexionó la villa a la corona. En 1607 los arzobispos volvieron a tomar posesión de Brihuega en la persona del cardenal Sandoval y Rojas. Momentos clave para la historia de España tuvieron lugar en Brihuega en 1710, con el asalto a la villa y la posterior batalla en campos de Villaviciosa del Tajuña, que trajeron al trono a la dinastía Borbón. Tras muchos siglos de señorío arzobispal, el S. XVIII vió la emancipación de la villa y su auge industrial gracias al apoyo de los monarcas ilustrados.

La política renovada de Fernando VI y Carlos III hizo que Brihuega tuviera una Fábrica de Paños que durante un S. largo la dió prosperidad y fama.

Los tres últimos siglos de su historia están salpicados de sucesos bélicos decisivos en la historia de España:

• En 1455, Brihuega sufrió un asedio durante los nueve días que preceden a al festividad de Pentecostés, reinando en Castilla Juan II y en Navarra el también llamado Juan II, pretendiendo hacerse con el trono castellano. Como el asalto no llegó a realizarse, los vecinos briocenses proclamaron patrona a la Virgen de la Peña, aparecida tres siglos antes a la Princesa Elima, hija del moro Al-Mamúm.
• En 1710, vivió la batalla de Villaviciosa y el asalto de Brihuega, acontecimientos determinantes para el acceso de la dinastía borbónica al trono.
• En 1808 fue escenario de la lucha de los franceses durante la Guerra de la Independencia.
• Y la batalla de Brihuega en 1937 en plena guerra civil fue una de las más nombradas de toda la guerra. Brihuega fue ocupada por las tropas italianas, que se enfrentaron con las tropas republicanas.

El Fuero de Brihuega y el texto sobre Brihuega escrito por Antonio Herrera Casado ofrecen apuntes valiosos sobre la verdadera historia de Brihuega.